أسيتامينوفين رقم الكيميائي: 103-90-2
الفعالية العلاجية في إدارة الألم والحمى
باراسيتامول (المعروف أيضًا باسم أسيتامينوفين أو 4-أسيتاميدوفينول) يعمل كعامل مسكن ومخفض للحرارة يُوصف على نطاق واسع، ويُعرف بقدرته الفعالة على تخفيف الألم الخفيف إلى المتوسط وتقليل الأعراض الحرارية. آلية عمله المزدوجة - التي تستهدف مسارات إرسال الإشارات المؤلمة وتنظم نقطة التحديد الحراري في منطقة ما تحت المهاد - قد رسخت مكانته كعنصر أساسي في تركيبات تخفيف الألم المتوفرة دون وصفة طبية في جميع أنحاء العالم.
ملف الاستقرار
تبقى السلامة الكيميائية لهذا المركب غير متأثرة عند درجات حرارة لا تتجاوز 45 درجة. ° ج، مع ملاحظة الاستقرار الأمثل في ظل ظروف التخزين المُتحكم بها بدرجة حرارة تتراوح بين 20-25 درجة مئوية. ° ج (68-77) ° و) . عندما يتم حفظه في بيئات باردة وجافة ومحميًا من الضوء والرطوبة، يحتفظ الباراسيتامول بفعاليته الدوائية وموثوقيته العلاجية لفترات طويلة، مما يقلل من مخاطر التلف المرتبطة بالرطوبة أو درجات الحرارة المرتفعة.
خصائص الذوبانية
يُظهر الباراسيتامول قابلية ذوبان محسنة في المحاليل المائية المسخنة (14 ملغ/مل عند درجة حرارة 20 درجة مئوية). ° C، يزداد بشكل كبير مع ارتفاع درجة الحرارة) والمذيبات الإيثانولية، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء البارد (7.21 جم/كجم عند 0 درجة مئوية). ° ج) . يسهل هذا التحليل لقابلية الذوبان الذوبان السريع عند الاستخدام، مما يضمن توافرًا حيويًا عاليًا (يتم الوصول إلى أعلى تركيزات في البلازما خلال 0.5-2 ساعة) ويدعم طرق التصنيع المتنوعة - بما في ذلك الأقراص والشرابات والمحقنات.
إرث طبي راسخ
التصنيف الكيميائي والتسمية
الأسيتامينوفين، الذي يحمل الاسم النظامي IUPAC N-(4-هيدروكسي فينيل)أسيتاميد والاسم التجاري المعروف على نطاق واسع باراسيتامول، ينتمي إلى فئة الأدوية المخدرة والمخففة للحرارة المشتقة من الأسيتانيلايد. بما أنه يختلف عن الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية (NSAIDs) بسبب آليته الدوائية الفريدة وملفه الآمن، فإن هذا المركب يشكل فئة مستقلة في علم الصيدلة السريرية.
المعالم التاريخية في التخليق والتطبيق
تم تصنيع هذا المركب لأول مرة بواسطة هارمون نورثروب مورس، الأستاذ بجامعة جونز هوبكنز، في عام 1878 من خلال تفاعل بين الـ p-نيتروفينول وحمض الأسيتيك الجليدي تحت تأثير التحفيز بالقصدير. ومع ذلك، ظلت إمكانياته العلاجية غير معروفة لأكثر من عقد من الزمن حتى عام 1893، عندما قام عالم الأدوية الألماني فون ميرينغ بتوثيق تطبيقه السريري الأولي، مما وضع الأساس لاستخدامه الطبي اللاحق.
تجدر الإشارة إلى أن مسيرة الأسيتامينوفين من التخليق المخبري إلى الاستخدام العالمي الواسع النطاق تأثرت باكتشافات علمية رئيسية، بما في ذلك تحديد دوره كمادة نشطة متميزة من مركبات الأسيتانيليد في الأربعينيات من القرن الماضي، مما أوضح آلية عمله العلاجية وحفز الترويج السريري له.
نقطة الانصهار |
168-172 ° سي(ليت.) |
نقطة الغليان |
273.17 ° ج (تقدير تقريبي) |
الكثافة |
1,293 جم/سم3 |
ضغط البخار |
0.008 باسكال عند 25 درجة مئوية ℃ |
معامل الانكسار |
1.5810 (تقدير تقريبي) |
إف بي |
11 ° ج |
درجة حرارة التخزين |
أجواء خاملة، درجة حرارة الغرفة |
الذوبانية |
الإيثانول: قابل للذوبان في 0.5 متروليت، شفاف، عديم اللون |
شكل |
الكريستالات أو المواد البلوريةمسحوق |
بي كي إيه |
9.86±0.13 (متوقع) |
لون |
أبيض |
نطاق الرقم الهيدروجيني |
5.5 - 6.5 (H?O، 20) ° ج) (محلول مشبع) |
بي إتش |
5.5-6.5 (H2O، 20) ℃ محلول مشبع |
رائحة |
عديم الرائحة |
حد الانفجار |
15% (V) |
قابلية الذوبان في الماء |
14 جم/لتر (20 درجة مئوية) |
ميرك |
14,47 |
بي آر إن |
2208089 |
فئة BCS |
3,4 |
إن-تشي-كي |
RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N |
لوج بي |
1.098 عند 25 ℃ |
مرجع قاعدة بيانات CAS |
103-90-2 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
مرجع الكيمياء من NIST |
أسيتامينوفين (103-90-2) |
آي آر سي |
3 (المجلد). 50, 73) 1999 |
نظام تسجيل المواد في وكالة حماية البيئة |
أسيتامينوفين (103-90-2) |
معلومات السلامة |
|
رموز المخاطر |
إكس إن، تي، إف |
عبارات المخاطر |
22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11 |
بيانات السلامة |
26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7 |
ريدادر |
UN 3077 9/PG III |
دبليو جي كي ألمانيا |
1 |
آر تي إي سي إس |
AE4200000 |
درجة حرارة الاشتعال الذاتي |
540 ° ج |
قانون حماية المواد السامة (TSCA) |
نعم |
فئة الخطر |
9 |
مجموعة التعبئة |
الثالث |
رمز النظام المنسق |
29242930 |
بيانات المواد الخطرة |
103-90-2 (بيانات المواد الخطرة) |
السُمّية |
الحد الأدنى للجرعة المميتة (LD50) في الفئران (ملغ/كغ): 338 عن طريق الفم (ستارمر)، 500 عن طريق الحقن في الجلد. دالين، نيلسون |
الثبات الكيميائي وخصائص التحلل
يحتفظ الأسيتامينوفين باستقراره الكيميائي عند تخزينه في درجات حرارة لا تتجاوز 45 درجة. ° C، مع الحفاظ على سلامته الهيكلية في ظل الظروف الحرارية الموصى بها. ومع ذلك، فإن التعرض للبيئات الرطبة يؤدي إلى التحلل المائي للمركب، مما يتسبب في تكوين مركب الـ p-aminophenol كمنتج التحلل الرئيسي. يخضع هذا المركب الوسيط لعملية تحول أكسدة من خلال تفاعلات كيميائية لاحقة، مما يؤدي إلى تطور لوني مرئي - حيث يتحول من لون وردي باهت إلى درجة بني داكنة، ثم يتطور في النهاية إلى تصبغ أسود داكن مع تقدم عملية التحلل. تُعد هذه التغيرات في اللون مؤشرًا بصريًا مباشرًا على تدهور جودة المنتج، مما يؤكد على ضرورة تخزينه في بيئات باردة وخالية من الرطوبة (مجففة) لمنع تدهوره الناتج عن التحلل المائي والأكسدة.
المظهر الخارجي والخصائص الفيزيائية والكيميائية الرئيسية




